Le Marathon de Chicago aussi appelé le Marathon "Windy City" (littéralement la cité du vent).

La première édition a eu lieu le samedi 23 septembre 1905 entre 15 coureurs dont 7 ont franchi la ligne d'arrivée, remportée par Ruthd Metzner. La course est organisée jusqu'en dans les années 1920 et renaît en 1977.

Créé en novembre 1976 par cinq principaux fondateurs (Wayne Goeldner, Wendell « Wendy » Miller, Bill Robinson, Sharon Mier, et le Noel Nequin), aidés en cela par Michael Bilandic, maire de Chicago, le premier Marathon de Chicago (Mayor Daley Marathon en honneur de Richard John Daley, maire de Chicago pendant 21 ans et décédé en 1976) eut lieu de 25 septembre 1977 (2 128 coureurs ont terminé la course). Il est aujourd'hui l'un des marathons les plus prestigieux mais aussi l'un des plus rapides au monde. Il se déroule traditionnellement au mois d'octobre, même si jusqu'en 1982, il avait lieu en septembre. Le marathon emprunte le fameux Lake Shore Drive longeant le Lac Michigan. Sa particularité réside en une variation importante des températures météorologiques. En 2007, 2008 et 2009, les températures sont passées de 30°C à 24,5°C puis 5,5°C.

En 2013, un nombre record de 39 122 coureurs ont franchi la ligne d'arrivée.

La 45eme édition du Marathon de Chicago (Bank of America Chicago Marathon) a eu lieu le 8 octobre 2023 avec 40 000 coureurs au départ.

L'édition 2020 a été annulée à cause de la pandémie de Covid-19.

Cinq records du monde ont été battus à Chicago : 2 chez les hommes ( Steve Jones en 1984 avec 2h8'5" et Khalid Khannouchi en 1999 avec 2h5'42") et 3 chez les femmes ( Catherine Ndereba en 2001 avec 2h18'47", Paula Radcliffe en 2002 avec 2h17'18" et Brigid Kosgei en 2019 avec 2h14'04").

Maria Lelut-Rebelo est la seule française à avoir terminé sur le podium de cette courses (2eme en 1986).

BIG SIX (BIG FIVE avant 2013)
Les "World Marathon Majors" forment depuis 2006 un circuit composé des six plus grands marathons (Boston, Londres, Berlin, Chicago, New York et Tokyo) plus celui des Mondiaux et des Jeux Olympiques. Les vainqueurs au classement général (hommes et femmes), qui prend en compte les résultats sur les deux dernières années dans ces six plus importants marathons au monde, reçoivent le jackpot de 500 000 dollars (400 000 euros). Toutefois, ils devront avoir terminé au moins trois marathons (quatre résultats au maximum seront pris en compte). La première édition, en 2007, a été remportée par le kényan Martin Lel chez les hommes et par l'éthiopienne Gete Wami chez les femmes. Martin Lel s'est une nouvelle fois imposé en 2008 tandis que chez les femmes, c'est l'Allemande Irina Mikitenko qui l'a remporté après ses succès à Londres et à Berlin. Le Marathon de Tokyo fait partie des Majors depuis 2013.

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