Un immense champion qui a remporté quatre titres olympiques consécutifs (cela dans deux catégories différentes) et huit titres mondiaux. Champion olympique en Laser en 2000 (2eme en 1996) puis en Finn en 2004, 2008 et 2012. Il égale ainsi le légendaire marin danois Paul Elvstrom , également quatre fois champion olympique en voile. Avec cinq médailles au total, il est à la fois le marin le plus décoré de l'histoire des Jeux Olympiques et l'un des athlètes britanniques le plus décoré au même titre que le cycliste Bradley Wiggins. Il  est aussi l'unique marin ayant gagné des médailles olympiques en cinq Olympiades consécutifs entre 1996 et 2012.

Champion du monde de Laser en 1998 et 1999 (3eme en 1996, 1997 et 2000) et de Finn en 2002, 2003, 2004, 2005, 2008 et 2012. Il fut aussi champion du monde et champion d'Europe de Laser Radial en 1993. Champion du monde de match-racing en 2010. Sept fois champion d'Europe (4 fois en Laser et 3 fois en Finn). Il est le seul marin de l'histoire à être élu trois puis quatre fois  "Navigateur de l'année" par la Fédération Internationale, en 1998, 2002, 2008 et 2012. En 2013, il a remporté l'America's Cup avec l'Oracle en tant que tacticien de l'équipe. En 2016, il gagna les America's Cup World Series (ACWS) 2015-2016, régates préliminaires à la prochaine Coupe de l'America qui se déroulera en 2017 aux Bermudes. Il a été anobli par la Reine d'Angleterre.