Avec sa casquette de baseball sutr la tête, il a été l'un des meilleurs joueurs du début des années 1990 doté d'un redoutable coup droit. Vainqueur de quatre tournois du Grand Chelem : Roland Garros en 1991 et 1992 (finaliste en 1993) et l'Open d'Australie en 1992 et 1993. Finaliste à l'US Open en 1991, à Wimbledon en 1993 et aux Masters en 1991 et 1992. N°1 mondial pendant 58 semaines (la première fois en février 1982 et la dernière fois en septembre 1993), il a été élu champion du Monde en 1992. Il compte 23 victoires en tournois plus 6 victoires en doubles. Premier joueur à avoir remporté le simple et le double dans un tournoi du Masters Series, en 1991 à Indian Wells. Vainqueur de la Coupe Davis en 1992 et 1995. 506 victoires pour 237 défaites. Depuis octobre 2010, il est le capitaine de l'équipe américaine pour la Coupe Davis succédant à John McEnroe qui a occupé ce poste durant dix ans.